Narra Ovidio che Tuscolo fu fondata da Telegono, figlio di Ulisse e della maga Circe. Telegono avrebbe anche innalzato le poderose mura che difendevano la città. Quelle stesse mura che, nel 211 a.C., si rivelarono un baluardo insormontabile anche ad Annibale che dovette rinunciare a conquistarla. Sicuramente più realistica è l’attribuzione della fondazione della città agli Etruschi: il suo stesso nome, Tusculum, ne manifesta chiaramente l’origine. Tuscolo, che faceva parte della Lega Latina, fu sottomessa da Roma nel V sec. e poi annessa nel IV sec., perdendo completamente la sua identità individuale. Il clima mite, la bellezza del luogo e la vicinanza alla capitale ne fecero un luogo di villeggiatura molto amato dai romani. Cicerone – che qui passò lunghi periodi di tempo, come scrisse nelle Tusculanae disputationes – Lucullo, Mecenate, Tiberio, Nerone e Galba furono solo alcuni dei tanti che qui ebbero le loro ville. Nella sua descrizione della città, Strabone scrisse che sul versante rivolto a Roma, i colli del Tuscolo erano costellati di edifici, giardini e campi coltivati. La città fu abitata fino al 1191, quando fu completamente distrutta dall’esercito pontificio, ultimo atto di un’aspra contesa che era iniziata quando i signori della città, i potenti Conti di Tuscolo, si erano rifiutati di pagare i tributi che Roma pretendeva da loro. I pochi superstiti alla strage si rifugiarono ai piedi del colle, nelle rovine di un’antica villa, dando vita ad una nuova città, Frascati. Dell’antica Tusculum possiamo ancora vedere il teatro, l’area del foro, l’anfiteatro esterno alle mura, la cosiddetta villa di Tiberio, cisterne e tombe, oltre a lunghi tratti di strade basolate, come ad esempio la Via dei Sepolcri, che dalla via Latina conduceva alla città e che si può ancora percorrere a piedi.